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惠特摩尔的职业生涯轨迹，是一条从“捡漏天才”到迅速边缘化的下坡路。他曾是2023年选秀预测前五的热门新秀，却因伤病史和试训表现滑落至第20顺位。短短三年间，他辗转三队，最终在2026年休赛期被骑士裁掉，成为完全自由球员，如今他与掘金签下了一份双向合同。
火箭时期：从惊喜到边缘化新秀赛季，惠特摩尔曾令人眼前一亮，场均出战18.7分钟便能得到12.3分，投篮命中率45.4%，展现出不俗的得分爆发力。然而第二个赛季他状态急转直下，场均得分降至9.3分，三分命中率跌至34.8%。问题在于，他的比赛风格与主帅乌度卡强调的纪律和防守体系格格不入。他持球后眼里只有篮筐，生涯场均助攻仅0.8次，防守专注度和无球参与感也迟迟未见提升。随着塔里·伊森等球员回归，他的轮换时间被不断压缩，甚至一度被下放至发展联盟，季后赛也只能在垃圾时间登场。最终，火箭在2025年休赛期将他交易至奇才，仅换回两个次轮签。
奇才与骑士：伤病与商业的牺牲品被交易至家乡球队奇才，本应是惠特摩尔重新开始的机会，但他仅在2025-26赛季出战21场（场均9.2分），便因右肩上肢深静脉血栓赛季报销，证明自己的进程就此中断。2026年休赛期，他作为五方交易的一部分被送至骑士，而这笔操作纯粹出于薪资配平的考量。骑士为了给詹姆斯·哈登的顶薪合同腾出空间，使用延伸条款裁掉了他的合同，分三年支付其546万美元的薪水。他在骑士一场正式比赛都没打，便再度失业。
